Josephine Chesterfield, kendisini zengin insanları dolandırarak geçimini sağlayan, aynı zamanda son derece çekici ve kurnaz bir kadındır. Josephine, düzenlediği kusursuz planlar sayesinde arzuladığı zenginliği elde etmiştir ve dünyası bu beceri ve özgür ruhlu Penny Rust ile tanışmasıyla bambaşka bir hal alır. Penny Rust, Josephine gibi bir dolandırıcı olan Josephine ile tanıştığında, kendi dolandırıcılık yeteneklerini Josephine'in ustalığına kıyasla ne kadar küçümsemiş olduğunu fark eder. Penny, Josephine'in yanında çalışmak isteğini dile getirir ve sonunda Josephine'i ikna eder. Birlikte çalışmaya başlamadan önce Josephine, Penny'e insanları daha etkili bir şekilde kandırmanın yollarını öğretir.