1960'ların Boston'unda geçen bir film olup, hapishanedeki durgun hayatı, yeni iş arkadaşı Rebecca'nın gelmesiyle beklenmedik bir şekilde değişen bir kadının hikayesini anlatır. Eileen, tek başına bir çocuk ıslahevinde çalışan bir kadındır ve rutin, boğucu bir hayat sürmektedir. Ancak, kuruma yeni atanan psikolog Rebecca'nın gelmesiyle birlikte, Eileen'in yaşamında büyük bir dönüş başlar. İki kadın arasındaki başlangıçta masumane dostluk, zamanla coşkulu bir heyecana dönüşür ve bu ilişki, kırılgan bağları dramatik bir hale getirir. Film, Eileen'in içsel dünyasına ve hapishanedeki sıradanlığına getirdiği değişimi keşfeder. Rebecca'nın gizemli ve çekici kişiliği, Eileen'in hayatında beklenmedik bir dönüşe neden olur.