Ortak kıskançlıklarının ve hayata devam edemeyişlerinin farkına varan iki âşık biraraya gelebilmek ve yeni sevgililerin ilişkilerini mahvetmek için bir entrika tasarlar. Anne’nin yeni erkek arkadaşı ve aynı zamanda tiyatro öğretmeni Logan’ı (Manny Jacinto), Emma ile aldatmaya, Noah’ın yeni sevgilisi olan Ginny’den (Clark Backo) ayrılması için Noah’ın en yakın arkadaşı olmaya çalışan iki eski sevgili, birbirlerinin yeni ve mutlu hayatını Instagram’da görmekten bıkmış olup, karşılıklı olarak hayatlarını mutsuzlaştırmak için ellerinden geleni yaparlar. Buna ek olarak ise eski sevgililerin yeni birilerini bulmaları gibi bir durum da söz konusu değildir. Daha önce ayrılmalarına sebep olan neden ile hiç yüzleşemezler. Peter ve Noah arasındaki arkadaşlık ilişkisi her ne kadar fazla cazibeli olmasa da acı ve inkardan kaçmak adına ihtiyaç olan bir plan. Diğer taraftan Anne’nin gözü önünde Logan’ın, Emma ile birlikte olmasını sağlamaya çalışmak bu iki eski sevgilinin birbirinden hiç de farklı olmadıklarını gözler önüne seriyor.